家世与收藏 吴湖帆是典型的世家弟子，其父族、母族和妻族都是清代著名的士大夫家族，循科举正途晋身，以经史艺文闻名，富于收藏，精于考据。家族的教养和熏陶是吴湖帆文化品格形成的根源：祖父、外祖和岳家的收藏构成了他收藏的基础，他们的品味和鉴赏力则引导了他的艺术取向及实践取法。
眼光与识见 收藏与鉴定互为因果，吴湖帆所见既广，其识亦高。他虽无专著传世，但世界著名公私藏家的庋藏多曾寓目，并加考订辩证。其论散见于各类题跋、著录之中，不乏真知灼见，体现了卓越的鉴定能力。
吴湖帆的鉴定方法，上承中国古代考据学的传统，融入自身的实践经验，立足实物，从大处着眼，于细节入手，举凡总体风格、作者生平、师承交游、技术习惯等皆有涉猎，丝分缕析，巨细靡遗，对中国书画近现代鉴定实具奠基之功。其影响不仅及于与其同时或稍后的张珩、徐邦达、王季迁等鉴定大家，对当代中国古书画的研究亦极为珍贵。
文艺即生活 吴湖帆收藏虽富，却并非无所偏好，其金石瓷玉多为家传，而个人的兴趣则钟于书画碑版之属。在收藏方向上，他保持了传统文人的一贯旨趣，或寄情桑梓之思，或瞩目家常闲趣，追慕前贤名家的林泉高致，雅好画眉唱和的闺房之乐，于乱世纷扰之中不失悠然之志。
对吴湖帆而言，收藏不仅是一种爱好，更是一种优雅的生活方式。与藏品日夕相对，摩挲涵泳，师友、夫妇共同雅集赏玩、题咏唱和，以日常的姿态进行艺术的活动，文艺即是生活。
襟怀与手笔 身居市廛，心远山林是中国文人的千年梦想。吴湖帆一生虽多半身处乱世危城之中，却始终怀抱士人的心态与襟怀，寄情翰墨丹青之间，思接千古，神游八荒，在书画的收藏和创作中安身立命，坚执自己对于人生和文化的理想。
梅景书屋的收藏宏富精绝，是吴氏创作 “取法乎上”的基础。其藏品以唐宋巨迹及元明清三代主流文人画为多，创作亦不脱此窠臼，由四王吴恽入手，于董其昌、唐伯虎、文徵明取法，上探宋元诸贤，以南宗气韵摄北宗骨法，融水墨晕染与青绿设色于一炉，从传统中出新意，于形式外见思致。其画笔墨醇厚，敷色精彩，兼得妍雅秀润、灵动清逸之韵致，独步江南，遂得以领袖画坛，与张大千、傅心畲齐名并驱，成一代之宗师。
吴湖帆鉴藏高明，于诸家画风均能临仿逼真，常于藏品前后临仿补画，又喜将所藏书画裁齐补缺，移配重装，而均能做到天衣无缝，气韵完整。对此吴湖帆颇为自得，尝自称“画医院内科外科兼全的医生”。
吴湖帆寓居沪滨，以书画自给，却并不视创作为职业，而是保留了文人士大夫以艺文自娱的传统。他的画虽不乏应酬之作，但更多的仍是优游林泉、吟咏风月的产物，写意抒情，别具灵性，展现出中国文化中至为幽深细腻的精神世界。